Серин — аминокислота из числа заменимых. Серин. Суточная норма. Недостаток аргинина Серин химические свойства

02.01.2021

Серин (сокращенно Ser или S) – с химической формулой HO 2 CCH(NH 2)СН2ОН. Серин является одной из протеиногенных аминокислот. Его кодоны в генетическом коде: UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC. Из-за наличия гидроксильной группы серин классифицируется как полярная аминокислота.

Происхождение и биосинтез

Соединение является одной из естественных протеиногенных аминокислот. В белках в естественных условиях встречается только L-стереоизомер серина. Он не является незаменимым в питании человека, так как в организме может синтезироваться из других метаболитов, включая . Серин впервые был выделен из протеинов шелка, особенно богатого его источника, в 1865 году. Его название происходит от латинского sericum, шелк. Структура серина была описана в 1902 году. Биосинтез серина начинается с окисления 3-фосфоглицерата в 3-фосфогидроксипируват и NADH (никотинамидадениндинуклеотид). В результате восстановительного аминирования этого кетона с последующим гидролизом образуется серин. Серин гидроксиметилтрансфераза катализирует обратимые, одновременные превращения L-серина в глицин (ретро-альдольное расщепление) и 5,6,7,8-тетрагидрофолат в 5,10-метиленэтетрагидрофолат (гидролиз). Это соединение может также естественно возникать при УФ-облучении простых льдов (состоящих из воды, метанола, цианида водорода и аммиака). Предполагается, что вещество можно легко получить в холодных регионах земного шара.

Производство

В промышленности L-серин получают путем ферментации, в объемах, составляющих, по оценкам, 100-1000 тонн в год. В лабораторных условиях рацемический серин можно получить из метилакрилата.

Метаболическая функция

Серин играет важную роль в метаболизме, так как участвует в биосинтезе пуринов и пиримидинов. Он является предшественником нескольких аминокислот, в том числе и , а также триптофана у бактерий. Кроме того, он является предшественником многочисленных других метаболитов, в том числе сфинголипидов и фолиевой кислоты, которая является основным донором одноатомных углеродных фрагментов в биосинтезе.

Структурная роль

Серин играет важную роль в каталитическом функционировании многих ферментов. Было показано, что серин участвует в активности химотрипсина, трипсина и многих других ферментов. Так называемые нервно-паралитические газы и многие вещества, используемые в инсектицидах, действуют путем объединения с остатком серина в активном центре ацетилхолинэстеразы, полностью ингибируя фермент. В качестве составного элемента (остатка) белка, боковая цепь серина может подвергаться О-связанному гликозилированию, что может иметь функциональные связи с диабетом. Серин - один из трех остатков, которые, как правило, фосфорилируются с помощью киназы в клеточных сигналах у эукариот. Фосфорилированные остатки серина часто называют фосфосерин. Серинпротеаза является распространенным типом протеазы.

Сигнализация

D-серин, синтезируемый в мозгу с помощью серин рацемазы L-серина (его энантиомера), служит в качестве нейромедиатора и глиотрансмиттера, коактивизируя NMDA рецепторы, что делает их способными открываться при дальнейшей связи с глутаматом. D-серин является сильнодействующим агонистом на месте в глутаматных рецепторах типа NMDA. Для того, чтобы открыть рецептор, глутамат, глицин или D-серин должны образовать с ним связь. На самом деле, D-серин является более сильным агонистом на участках в NMDA, чем сам глицин. До настоящего времени предполагалось, что D-серин присутствует только в организме бактерий. Однако вскоре после открытия D-аспартата было обнаружено, что эта присутствует в организме человека в качестве сигнальной молекулы в мозге. Если бы D аминокислоты были обнаружены в организме человека раньше, участки

Серин в человеческом организме, применение в медицине и спорте. Аминокислоты играют огромную роль в человеческом организме – они ответственны за построение белков, разнообразные метаболические процессы, производство других жизненно важных химических соединений. Незаменимые аминокислоты поступают в организм только из внешней среды, другие – заменимые – синтезируются в нём самом. Однако не стоит думать, что мы не можем испытывать потребности в веществах второй группы. Дефицит заменимых аминокислот возможен и опасен развитием патологий, но он может быть предупреждён, если вводить в рацион больше богатых нужными аминокислотами продуктов, своевременно пропивать курс соответствующих фармпрепаратов или биологически активных добавок. К таким заменимым, но необходимым аминокарбоновым кислотам относится вещество серин , о свойствах и функциях которого мы расскажем в данной статье, затронув вопросы его применения в медицине и спорте , содержания в продуктах питания и другие.

в оптимальной природной форме и дозировке содержится в продуктах пчеловодства — таких как цветочная пыльца, маточное молочко и трутневый расплод, которые входят в состав многих натуральных витаминно-минеральных комплексов компании «Парафарм»: «Леветон П», «Элтон П», «Леветон Форте», «Апитонус П», «Остеомед», «Остео-Вит», «Эромакс», «Мемо-Вит» и «Кардиотон». Именно поэтому мы уделяем столько внимания каждому природному веществу, рассказывая о его важности и пользе для здорового организма.

Аминокислота серин ( S erine) :
как была открыта и что собой представляет?

Откр ытие аминокислот стало новой страницей в биохимии позапрошлого столетия. С начала ХI Х века одну за другой учёные обнаруживают в продуктах питания, тканях и жидкостях животных, в растениях органические кислоты, содержащие аминную и карбоксильную группы – (-NH 2) и (-СООН), обуславливающие сочетание кислотных и основных свойств. Вслед за аспарагином, лейцином, глицином, таурином, тирозином и другими соединениями была открыта и аминокислота серин . В 1865 году её вычленил из протеина натурального шёлка серицина немец Э. Крамер. Источник открытия и дал название новому веществу –s erine (греч. шёлк).

Химическую структуру серина отражают его научные имена – (2S)-2-amino-3-h ydroxypropanoic acid, или по-русски: 2-амино-3-гидрок сипропановая кислота , а также формула: C 3 H 7 NO 3 . Эта гидроксиаминокис лота представляет собой в чистом виде кристаллический водорастворимый порошок беловатого оттенка, на вкус – слегка сладко-кисловаты й. Совмещение характеристик аминокислоты со свойствами спирта – особенность этого соединения. Как и многие аминокислоты, оно существует в форме двух изомеров – L и D, а также в DL-форме, отражающих строение молекул. L-серин задействован в образовании практически всех белков в природе, как животного, так и растительного происхождения, особенно велико его содержание в мембранах клеток. D-серин образуется из L-молекул и также отличается биологической активностью, что позволяет и его использовать в медицинских целях.

Серин в организме человека:
функции и значение

Широкий спектр функций выполняет серин в организме человека. Сам он синтезируется при гликолизе из промежуточного соединения этой реакции – 3-фосфоглицерата, а аминогруппа NH 2 присоединяется от глутаминовой кислоты. Для его образования необходимы витамины В 3 , В 6 , В 12 и фолиевая кислота.

Получившаяся аминокислота необходима для огромного множества биохимических процессов, важнейшими из которых являются:

  • синтез белков, в том числе и мозговой ткани;
  • образование других аминокислот: цистеина, глицина, триптофана, метионина;
  • образование молекул ДНК и РНК;
  • синтез необходимых нам жирных кислот;
  • синтез сложных жиров фосфолипидов – значимых элементов мембран клеток, выполняющих важные транспортные функции в клеточном метаболизме;
  • производство глюкозы при её дефиците в клетках – вклад серина в обеспечение энергетических потребностей организма ;
  • выработка антител и иммуноглобулинов, нужных для нормальной работы иммунитета ;
  • участие в производстве нуклеотидов, коферментов, креатина и креатинфосфата;
  • образование ферментов – сериновых пептидаз, являющихся катализаторами в различных биохимических процессах;
  • синтез гемоглобина, пурина и пиримидина, холина, этаноламина и многих других соединений.

Как видим, серин необходим для нормального физического функционирования человеческого организма. Но и для нашей нервно-психическ ой деятельности, для работы головного мозга эта аминокислота крайне важна. Дело в том, что входя в состав нервных клеток, она выступает регулятором нервных сигналов, нейромодулятором ; также является нейропротектором, так как защищает нейроны , входя в состав миелиновых оболочек нервных волокон. Кроме того, серин влияет на выработку серотонина , прозванного гормоном удовольствия за его улучшающее настроение действие .

Следует отметить родственный характер аминокислот серина и глицина , способных трансформировать ся друг в друга. Сходны и их функции, поэтому их считают взаимозаменяемым и аминокарбоновыми кислотами .

Применение серина
в медицине

Многообразные функции рассматриваемой аминокислоты в организме человека определяют характер применения серина в медицине.

Биохимические свойства позволяют использовать его для коррекции обменных процессов : в сочетании с другими лекарственными препаратами его назначают при белково-энергети ческой недостаточности, низкой калорийности питания ; при анемии, вызванной нехваткой гемоглобина . Назначают его и для повышения иммунитета, лечения туберкулёза, болезней инфекционной природы, мочевыделительно й системы, ЖКТ, для лучшей регенерации кожных покровов, соединительных тканей и костей.

В психоневрологии серин находит применение в связи с регулирующим воздействием на нейроны как ноотроп, то есть стимулятор деятельности мозга . Серин помогает уменьшить симптомы шизофрении, болезни Паркинсона и, по мнению ряда учёных, Альцгеймера. Ослабляет он и такие проявления посттравматическ ого стрессового расстройства , как депрессия, тревожность, боязнь выходить в общество и др. Активизация когнитивных функций памяти, внимания, интеллекта, в том числе у пожилых людей, – также могут быть целями назначения этого средства. При высоких физических и психоэмоциональн ых нагрузках возможен профилактический приём серина. Кроме того, он улучшает лекарственный эффект других препаратов.

На основе серина получены антибиотики азасерин , имеющий противоопухолево е действие , и циклосерин, применяемый при туберкулёзе, инфекциях мочевыводящей системы, ряде микобактериальны х заболеваний.

Среди свойств этой аминокислоты следует отметить её способность делать кожу более эластичной и привлекательной, увлажнять её, задерживая в ней влагу, поэтому серин входит в состав различных косметических кремов и гелей.

Применение серина
в спорте

Наряду с другими аминокислотами практикуется применение серина в спорте . Его энергетические и метаболические особенности помогают спортсменам лучше восстановиться после изнурительных тренировочных нагрузок, получить заряд сил для предстоящих спортивных испытаний.

Серин способствует:

  • образованию и усвоению креатина – вещества, играющего первостепенную роль при наращивании мышц;
  • созданию энергетических резервов в печени и мышцах, так как помогает депонировать в них гликоген;
  • превращению гликогена в глюкозу – важнейшее энергетическое топливо при физической нагрузке ;
  • нормализации уровня гормона кортизола, оказывающего разрушительное действие на мышечную ткань;
  • активному липидному обмену, в том числе улучшая сжигание жиров , что помогает поддерживать оптимальный вес и, вкупе с наращиванием мускулов , – атлетическую фигуру ;
  • естественному болеутолению;
  • более полному усвоению витаминов и иных полезных веществ.

Не следует забывать и о высокой степени подверженности спортсменов стрессам и психоэмоциональн ым перегрузкам (особенно в предсоревновател ьный и соревновательный периоды). И здесь на помощь могут прийти нейромодулирующи есвойства серина .

Чем опасны дефицит и переизбыток
серина в организме ?

Серин, как и все заменимые аминокислоты, способен в соответствии с потребностями организма сам синтезироваться в нём. Сбалансированное питание и наличие достаточного количества витаминов В 3 , В 6 , В 12 , а также фолиевой кислоты – необходимые факторы оптимального производства этого соединения. Дефицит и переизбыток его возникают редко. Одна из причин нехватки серина в организме – наследственное (врожденное) нарушение метаболизма, не позволяющее вырабатываться этому веществу; другая – неравномерность развития в детском возрасте, вызывающая дисбаланс в обменных процессах. Невысокое содержание в рационе продуктов, включающих серин, может повлечь его недостаток, тем более при высоких энергетических затратах (психическом и физическом перенапряжении).

Дефицит серина обнаружит себя депрессией, хронической усталостью, расстройством сна, ослаблением иммунной системы,уменьшением умственной и физической работоспособност и , ухудшением передачи нервных импульсов, психомоторными отклонениями, судорогами, психическими нарушениями вплоть до болезни Альцгеймера.

Не менее опасен и переизбыток серина . Расстройство желудочно-кишечн ого тракта, головная боль, тошнота и нарушения сна – здесь самые безобидные симптомы. Передозировка серином чревата появлением аллергий, завышенным содержанием в крови гемоглобина и глюкозы, гиперактивностью, снижением уровня адреналина, падением иммунитета, опухолеобразован ием. Не случайно за этим веществом закрепилась репутация аминокислоты, вызывающей безумие. Большие дозы этого вещества оказывают отравляющее действие на нейроны, вызывают нервно-психическ ие расстройства .

Противопоказания к приёму серина в составе БАДов распространяются на беременных и кормящих женщин. Индивидуальная непереносимость, эпилепсия и алкоголизм, сердечная недостаточность – также могут быть противопоказания ми. При ряде нервно-психическ их расстройств и патологий, при болезнях почек, в детском возрасте серин может назначаться только врачом в лечебных целях, в строго прописанных дозах.

По мнению многих специалистов, процент людей, испытывающих потребность в дополнительном приёме данной аминокислоты, невелик. Если вы отнесли себя к данной категории, то ни в коем случае не стоит превышать обозначенные в инструкциях по применению конкретного БАДа дозировки.

Содержание серина
в продуктах питания

Рассматриваемая аминокислота присутствует как в продуктах животного происхождения, так и в растениях. Не забудем, что для успешного её усвоения необходимы здоровая кишечная микрофлора и достаточный уровень в организме витаминов группы В и фолиевой кислоты.

Высокое содержание серина отмечается:

  • в сыре
  • молокопродуктах
  • говядине
  • курице
  • яйцах
  • рыбе.

Вегетарианцы могут получить серин из:

  • семян тыквы
  • семян подсолнечника
  • орехов
  • бобов
  • гороха
  • фасоли
  • чечевицы
  • овсянки
  • перловки
  • гречки
  • кукурузы
  • брюссельской капусты
  • чеснока
  • укропа
  • петрушки и других растений.

Ответ на вопрос, сколько серина в сутки следует принимать, зависит от метаболизма каждого конкретного человека, его психической и физической активности, наличия показаний или противопоказаний к его приёму и других условий (эти тонкости освещены выше). В среднем рекомендуемая дозировка серина в сутки – 3 грамма (максимальная доза, при высокой потребности – 30 граммов) . Употреблять биологически активную добавку эффективнее между приёмами пищи, это поможет избежать роста уровня сахара в крови.

В лекарствах или биодобавках серин может сочетаться с другими лечебными веществами, железом и аминокислотами. Фармакологически е препараты, содержащие серин , выпускаются в таблетках, капсулах и ампулах для внутривенного введения. Побочные эффекты в виде аллергических проявлений, нарушений работы ЖКТ наиболее вероятны при приёме таблеток.

Хим. формула HO 2 C-CH(NH2)CH 2 OH Рац. формула C 3 H 7 N 1 O 3 Физические свойства Молярная масса 105,09 г/моль Плотность 1,537 г/см³ Термические свойства Т. плав. 228 °C Химические свойства pK a 2,13
9,05 Классификация Рег. номер CAS Рег. номер EINECS 200-274-3 SMILES Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Сери́н (α-амино-β-оксипропионовая кислота ; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота) - гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров - L и D.

L-серин участвует в построении почти всех природных белков . Впервые серин был выделен из шёлка , в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продукта гликолиза - 3-фосфоглицерата .

Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз , пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты , активные центры которых содержат серин, играющий важную роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классу сериновых пептидаз.

Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы .

Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот: глицина , цистеина , метионина , триптофана .

Глицин образуется из серина при действии серин-оксиметилтрансферазы в присутствии тетрагидрофолиевой кислоты . Кроме того, серин является исходным продуктом синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, сфинголипидов , этаноламина , и других важных продуктов обмена веществ.

В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты , которая в дальнейшем включается в цикл Кребса .

D-серин образуется из L-серина при помощи фермента серин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайта NMDA-рецептора . Деградация D-серина происходит под воздействием оксидазы D-аминокислот .

Напишите отзыв о статье "Серин"

Отрывок, характеризующий Серин

– Отец очень богат и скуп. Он живет в деревне. Знаете, этот известный князь Болконский, отставленный еще при покойном императоре и прозванный прусским королем. Он очень умный человек, но со странностями и тяжелый. La pauvre petite est malheureuse, comme les pierres. [Бедняжка несчастлива, как камни.] У нее брат, вот что недавно женился на Lise Мейнен, адъютант Кутузова. Он будет нынче у меня.
– Ecoutez, chere Annette, [Послушайте, милая Аннет,] – сказал князь, взяв вдруг свою собеседницу за руку и пригибая ее почему то книзу. – Arrangez moi cette affaire et je suis votre [Устройте мне это дело, и я навсегда ваш] вернейший раб a tout jamais pan , comme mon староста m"ecrit des [как пишет мне мой староста] донесенья: покой ер п!. Она хорошей фамилии и богата. Всё, что мне нужно.
И он с теми свободными и фамильярными, грациозными движениями, которые его отличали, взял за руку фрейлину, поцеловал ее и, поцеловав, помахал фрейлинскою рукой, развалившись на креслах и глядя в сторону.
– Attendez [Подождите], – сказала Анна Павловна, соображая. – Я нынче же поговорю Lise (la femme du jeune Болконский). [с Лизой (женой молодого Болконского).] И, может быть, это уладится. Ce sera dans votre famille, que je ferai mon apprentissage de vieille fille. [Я в вашем семействе начну обучаться ремеслу старой девки.]

Гостиная Анны Павловны начала понемногу наполняться. Приехала высшая знать Петербурга, люди самые разнородные по возрастам и характерам, но одинаковые по обществу, в каком все жили; приехала дочь князя Василия, красавица Элен, заехавшая за отцом, чтобы с ним вместе ехать на праздник посланника. Она была в шифре и бальном платье. Приехала и известная, как la femme la plus seduisante de Petersbourg [самая обворожительная женщина в Петербурге,], молодая, маленькая княгиня Болконская, прошлую зиму вышедшая замуж и теперь не выезжавшая в большой свет по причине своей беременности, но ездившая еще на небольшие вечера. Приехал князь Ипполит, сын князя Василия, с Мортемаром, которого он представил; приехал и аббат Морио и многие другие.
– Вы не видали еще? или: – вы не знакомы с ma tante [с моей тетушкой]? – говорила Анна Павловна приезжавшим гостям и весьма серьезно подводила их к маленькой старушке в высоких бантах, выплывшей из другой комнаты, как скоро стали приезжать гости, называла их по имени, медленно переводя глаза с гостя на ma tante [тетушку], и потом отходила.
Все гости совершали обряд приветствования никому неизвестной, никому неинтересной и ненужной тетушки. Анна Павловна с грустным, торжественным участием следила за их приветствиями, молчаливо одобряя их. Ma tante каждому говорила в одних и тех же выражениях о его здоровье, о своем здоровье и о здоровье ее величества, которое нынче было, слава Богу, лучше. Все подходившие, из приличия не выказывая поспешности, с чувством облегчения исполненной тяжелой обязанности отходили от старушки, чтобы уж весь вечер ни разу не подойти к ней.
Молодая княгиня Болконская приехала с работой в шитом золотом бархатном мешке. Ее хорошенькая, с чуть черневшимися усиками верхняя губка была коротка по зубам, но тем милее она открывалась и тем еще милее вытягивалась иногда и опускалась на нижнюю. Как это всегда бывает у вполне привлекательных женщин, недостаток ее – короткость губы и полуоткрытый рот – казались ее особенною, собственно ее красотой. Всем было весело смотреть на эту, полную здоровья и живости, хорошенькую будущую мать, так легко переносившую свое положение. Старикам и скучающим, мрачным молодым людям, смотревшим на нее, казалось, что они сами делаются похожи на нее, побыв и поговорив несколько времени с ней. Кто говорил с ней и видел при каждом слове ее светлую улыбочку и блестящие белые зубы, которые виднелись беспрестанно, тот думал, что он особенно нынче любезен. И это думал каждый.

Химические вещества, содержащие структурные компоненты молекулы карбоновой кислоты и амина, называются аминокислотами. Это общее название группы органических соединений, в составе которых присутствует углеводородная цепь, карбоксильная группа (-СООН) и аминогруппа (-NH2). Их предшественниками являются карбоновые кислоты, а молекулы, у которых водород у первого углеродного атома замещен аминогруппой, называются альфа-аминокислотами.

Всего 20 аминокислот имеют ценность для ферментативных реакций биосинтеза, протекающих в организме всех живых существ. Эти вещества называются стандартными аминокислотами. Существуют также нестандартные аминокислоты, которые включены в состав некоторых специальных белковых молекул. Они не встречаются повсеместно, хотя выполняют важную функцию в живой природе. Вероятно, радикалы этих кислот модифицируются уже после биосинтеза.

Общая информация и список веществ

Известны две большие группы аминокислот, которые были выделены по причине закономерностей их нахождения в природе. В частности, существуют 20 аминокислот стандартного типа и 26 нестандартных аминокислот. Первые находят в составе белков любого живого организма, тогда как вторые являются специфическими для отдельных живых организмов.

20 аминокислот стандартных делятся на 2 типа в зависимости от способности синтезироваться в человеческом организме. Это заменимые, которые в клетках человека способны образовываться из предшественников, и незаменимые, для синтеза которых не существует ферментных систем или субстрата. Заменимые аминокислоты могут не присутствовать в пище, так как их организм может синтезировать, восполняя их количество при необходимости. Незаменимые аминокислоты не могут быть получены организмом самостоятельно, а поэтому должны поступать с пищей.

Биохимиками определены названия аминокислот из группы незаменимых. Всего их известно 8:

  • метионин;
  • треонин;
  • изолейцин;
  • лейцин;
  • фенилаланин;
  • триптофан;
  • валин;
  • лизин;
  • также часто сюда относят гистидин.

Это вещества с различным строением углеводородного радикала, но обязательно с наличием карбоксильной группы и аминогруппы у альфа-С-атома.

В группе заменимых аминокислот присутствует 11 веществ:

  • аланин;
  • глицин;
  • аргинин;
  • аспарагин;
  • кислота аспарагиновая;
  • цистеин;
  • кислота глютаминовая;
  • глютамин;
  • пролин;
  • серин;
  • тирозин.

В основном их химическое строение проще, нежели у незаменимых, поэтому их синтез дается организму легче. Большинство незаменимых аминокислот невозможно получить только из-за отсутствия субстрата, то есть молекулы-предшественника путем реакции переаминирования.

Глицин, аланин, валин

В биосинтезе белковых молекул наиболее часто используется глицин, валин и аланин, (формула каждого вещества указана ниже на рисунке). Эти аминокислоты самые простые по химической структуре. Вещество глицин и вовсе является простейшим в классе аминокислот, то есть помимо альфа-углеродного атома соединение не имеет радикалов. Однако даже простейшая по структуре молекула играет важную роль в обеспечении жизнедеятельности. В частности, из глицина синтезируется порфириновое кольцо гемоглобина, пуриновые основания. Порфировое кольцо — это белковый участок гемоглобина, призванный удерживать атомы железа в составе целостного вещества.

Глицин участвует в обеспечении жизнедеятельности головного мозга, выступая тормозным медиатором ЦНС. Это означает, что он в большей степени участвует в работе коры головного мозга — его наиболее сложно организованной ткани. Что важнее, глицин является субстратом для синтеза пуриновых оснований, нужных для образования нуклеотидов, которые кодируют наследственную информацию. Вдобавок глицин служит источником для синтеза других 20 аминокислот, тогда как сам может быть образован из серина.

У аминокислоты аланин формула немногим сложнее, чем у глицина, так как она имеет метильный радикал, замененный на один атом водорода у альфа-углеродного атома вещества. При этом аланин также остается одной из самых часто вовлекаемых в процессы биосинтеза белков молекулой. Она входит в состав любого белка в живой природе.

Неспособный синтезироваться в организме человека валин — аминокислота с разветвленной углеводородной цепочкой, состоящей из трех углеродных атомов. Изопропиловый радикал придает молекуле больший вес, однако из-за этого невозможно найти субстрат для биосинтеза в клетках человеческих органов. Поэтому валин должен обязательно поступать с пищей. Он присутствует преимущественно в структурных белках мышц.

Результаты исследований подтверждают, что валин необходим для функционирования центральной нервной системы. В частности, за счет его способности восстанавливать миелиновую оболочку нервных волокон он может использоваться в качестве вспомогательного средства при лечении рассеянного склероза, наркоманий, депрессий. В большом количестве содержится в мясных продуктах, рисе, сушеном горохе.

Тирозин, гистидин, триптофан

В организме тирозин способен синтезироваться из фенилаланина, хотя в большом количестве поступает с молочной пищей, преимущественно с творогом и сырами. Входит в состав казеина - животного белка, в избытке содержащемся в творожных и сырных продуктах. Ключевое значение тирозина в том, что его молекула становится субстратом синтеза катехоламинов. Это адреналин, норадреналин, дофамин - медиаторы гуморальной системы регуляции функций организма. Тирозин способен быстро проникать и через гематоэнцефалический барьер, где быстро превращается в дофамин. Молекула тирозина участвует в меланиновом синтезе, обеспечивая пигментацию кожи, волос и радужки глаза.

Аминокислота гистидин входит в состав структурных и ферментных белков организма, является субстратом синтеза гистамина. Последний регулирует желудочную секрецию, участвует в иммунных реакциях, регулирует заживление повреждений. Гистидин является незаменимой аминокислотой, и организм восполняет ее запасы только из пищи.

Триптофан так же неспособен синтезироваться организмом из-за сложности своей углеводородной цепочки. Он входит в состав белков и является субстратом синтеза серотонина. Последний является медиатором нервной системы, призванным регулировать циклы бодрствования и сна. Триптофан и тирозин - эти названия аминокислот следует помнить нейрофизиологам, так как из них синтезируются главные медиаторы лимбической системы (серотонин и дофамин), обеспечивающие наличие эмоций. При этом не существует молекулярной формы, обеспечивающей накопление незаменимых аминокислот в тканях, из-за чего они должны присутствовать в пище ежедневно. Белковая еда в количестве 70 граммов в сутки полностью обеспечивает эти потребности организма.

Фенилаланин, лейцин и изолейцин

Фенилаланин примечателен тем, что из него синтезируется аминокислота тирозин при ее недостатке. Сам фенилаланин является структурным компонентом всех белков в живой природе. Это метаболический предшественник нейромедиатора фенилэтиламина, обеспечивающий ментальную концентрацию, подъем настроения и психостимуляцию. В РФ в концентрации свыше 15% оборот данного вещества запрещен. Эффект фенилэтиламина схожий с таковым у амфетамина, однако первый не отличается пагубным воздействием на организм и отличается лишь развитием психической зависимости.

Одно из главных веществ группы аминокислот — лейцин, из которого синтезируются пептидные цепи любого белка человека, включая ферменты. Соединение, применяемое в чистом виде, способно регулировать функции печени, ускорять регенерацию ее клеток, обеспечивать омоложение организма. Поэтому лейцин — аминокислота, которая выпускается в виде лекарственного препарата. Она отличается высокой эффективностью в ходе вспомогательного лечения цирроза печени, анемии, лейкоза. Лейцин — аминокислота, существенно облегчающая реабилитацию пациентов после химиотерапии.

Изолейцин, как и лейцин, не способен синтезироваться организмом самостоятельно и относится к группе незаменимых. Однако это вещество не является лекарственным средством, так как организм испытывает в нем небольшую потребность. В основном в биосинтезе участвует только один его стереоизомер (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.

Пролин, серин, цистеин

Вещество пролин — аминокислота с циклическим углеводородным радикалом. Ее основная ценность в наличии кетонной группы цепочки, из-за чего вещество активно используется в синтезе структурных белков. Восстановление кетона гетероцикла до гидроксильной группы с образованием гидроксипролина формирует множественные водородные связи между цепочками коллагена. В результате нити этого белка сплетаются между собой и обеспечивают прочную межмолекулярную структуру.

Пролин — аминокислота, обеспечивающая механическую прочность тканей человека и его скелета. Наиболее часто она находится в коллагене, входящем в состав костей, хряща и соединительной ткани. Как и пролин, цистеин является аминокислотой, из которой синтезируется структурный белок. Однако это не коллаген, а группа веществ альфа-кератинов. Они образуют роговой слой кожи, ногти, имеются в составе чешуек волос.

Вещество серин — аминокислота, существующая в виде оптических L и D-изомеров. Это заменимое вещество, синтезируемое из фосфоглицерата. Серин способен образовываться в ходе ферментативной реакции из глицина. Данное взаимодействие обратимое, а поэтому глицин может образовываться из серина. Основная ценность последнего в том, что из серина синтезируются ферментативные белки, точнее их активные центры. Широко серин присутствует в составе структурных белков.

Аргинин, метионин, треонин

Биохимиками определено, что избыточное потребление аргинина провоцирует развитие заболевания Альцгеймера. Однако помимо негативного значения у вещества присутствуют и жизненно-важные для размножения функции. В частности, за счет наличия гуанидиновой группы, пребывающей в клетке в катионной форме, соединение способно образовывать огромное количество водородных межмолекулярных связей. Благодаря этому аргинин в виде цвиттер-иона обретает способность связаться с фосфатными участками молекул ДНК. Результатом взаимодействия является образование множества нуклеопротеидов - упаковочной формы ДНК. Аргинин в ходе изменения рН ядерного матрикса клетки может отсоединяться от нуклеопротеида, обеспечивая раскручивание цепи ДНК и начало трансляции для биосинтеза белка.

Аминокислота метионин в своей структуре содержит атом серы, из-за чего чистое вещество в кристаллическом виде имеет неприятный тухлый запах из-за выделяемого сероводорода. В организме человека метионин выполняет регенераторную функцию, способствуя заживлению мембран печеночных клеток. Поэтому выпускается в виде аминокислотного препарата. Из метионина синтезируется и второй препарат, предназначенный для диагностики опухолей. Синтезируется он путем замещения одного углеродного атома на его изотоп С11. В таком виде он активно накапливается в опухолевых клетках, давая возможность определять размеры новообразований головного мозга.

В отличие от указанных выше аминокислот, треонин имеет меньшее значение: аминокислоты из него не синтезируются, а его содержание в тканях невелико. Основная ценность треонина — включение в состав белков. Специфических функций эта аминокислота не имеет.

Аспарагин, лизин, глутамин

Аспарагин — распространенная заменимая аминокислота, присутствующая в виде сладкого на вкус L-изомера и горького D-изомера. Из аспарагина образуются белки организма, а путем глюконеогенеза синтезируется оксалоацетат. Это вещество способно окисляться в цикле трикарбоновых кислот и давать энергию. Это означает, что помимо структурной функции аспарагин выполняет и энергетическую.

Неспособный синтезироваться в организме человека лизин — аминокислота с щелочными свойствами. Из нее в основном синтезируются иммунные белки, ферменты и гормоны. При этом лизин — аминокислота, самостоятельно проявляющая антивирусные средства против вируса герпеса. Однако вещество в качестве препарата не используется.

Аминокислота глутамин присутствует в крови в концентрациях, намного превышающих содержание прочих аминокислот. Она играет главную роль в биохимических механизмах азотистого обмена и выведения метаболитов, участвует в синтезе нуклеиновых кислот, ферментов, гормонов, способна укреплять иммунитет, хотя в качестве лекарственного препарата не используется. Но глутамин широко применяется среди спортсменов, так как помогает восстанавливаться после тренировок, удаляет метаболиты азота и бутирата из крови и мышц. Этот механизм ускорения восстановления спортсмена не считается искусственным и справедливо не признается допинговым. Более того, лабораторные способы уличения спортсменов в таком допинге отсутствуют. Глутамин также в значительном количестве присутствует в пище.

Аспарагиновая и глутаминовая кислота

Аспарагиновая и глутаминовая аминокислоты чрезвычайно ценные для организма человека из-за своих свойств, активирующих нейромедиаторов. Они ускоряют передачу информации между нейронами, обеспечивая поддержание работоспособности структур мозга, лежащих ниже коры. В таких структурах важна надежность и постоянство, ведь эти центры регулируют дыхание и кровообращение. Поэтому в крови присутствует огромное количество аспарагинивой и глутаминовой аминокислоты. Пространственная структурная формула аминокислот указана на рисунке ниже.

Аспарагиновая кислота участвует в синтезе мочевины, устраняя аммиак из головного мозга. Она является значимым веществом для поддержания высокой скорости размножения и обновления клеток крови. Разумеется, при лейкозе этот механизм вреден, а поэтому для достижения ремиссии используются препараты ферментов, разрушающих аспарагиновую аминокислоту.

Одну четвертую часть от числа всех аминокислот в организме составляет глутаминовая кислота. Это нейромедиатор постсинаптических рецепторов, необходимый для синаптической передачи импульса между отростками нейронов. Однако для глутаминовой кислоты характерен и экстрасинаптический путь передачи информации — объемная нейротансмиссия. Такой способ лежит в основе памяти и представляет собой нейрофизиологическую загадку, ведь пока не выяснено, какие рецепторы определяют количество глутамата вне клетки и вне синапсов. Однако предполагается, что именно количество вещества вне синапса имеет важность для объемной нейротрансмиссии.

Химическая структура

Все нестандартные и 20 стандартных аминокислот имеют общий план строения. Она включает циклическую или алифатическую углеводородную цепочку с наличием радикалов или без них, аминогруппу у альфа-углеродного атома и карбоксильную группу. Углеводородная цепочка может быть любой, чтобы вещество имело реакционную способность аминокислот, важно расположение основных радикалов.

Аминогруппа и карбоксильная группа должны быть присоединены к первому углеродному атому цепочки. Согласно принятой в биохимии номенклатуре, он называется альфа-атомом. Это важно для образования пептидной группы — важнейшей химической связи, благодаря которой существуют белок. С точки зрения биологической химии, жизнью называется способ существования белковых молекул. Главное значение аминокислот - это образование пептидной связи. Общая структурная формула аминокислот представлена в статье.

Физические свойства

Несмотря на схожую структуру углеводородной цепи, аминокислоты по физическим свойствам значительно отличаются от карбоновых кислот. При комнатной температуре они являются гидрофильными кристаллическими веществами, хорошо растворяются в воде. В органическом растворителе из-за диссоциации по карбоксильной группе и отщепления протона аминокислоты растворяются плохо, образуя смеси веществ, но не истинные растворы. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус, тогда как карбоновые кислоты - кислые.

Указанные физические свойства обусловлены наличием двух функциональных химических групп, из-за которых вещество в воде ведет себя как растворенная соль. Под действием молекул воды от карбоксильной группы отщепляется протон, акцептором которого является аминогруппа. За счет смещения электронной плотности молекулы и отсутствия свободно двигающихся протонов рН (показатель кислотности) раствор остается достаточно стабильным при добавлении кислот или щелочей с высокими константами диссоциации. Это означает, что аминокислоты способны образовывать слабые буферные системы, поддерживая гомеостаз организма.

Важно, что модуль заряда диссоциированной молекулы аминокислоты равен нулю, так как протон, отщепленный от гидроксильной группы, принимается атомом азота. Однако на азоте в растворе формируется положительный заряд, а на карбоксильной группе - отрицательный. Способность диссоциировать напрямую зависит от кислотности, а поэтому для растворов аминокислот существует изоэлектрическая точка. Это рН (показатель кислотности), при котором наибольшее количество молекул имеют нулевой заряд. В таком состоянии они неподвижны в электрическом поле и не проводят ток.

Является одной из самых важных аминокислот в организме человека. Он участвует в производстве клеточной энергии. Первое упоминание о серине связано с именем Э. Крамера, который в 1865 году выделил данную аминокислоту из шелковых нитей, производимых тутовым шелкопрядом.

Продукты богатые серином:

Общая характеристика серина

Серин относится к группе заменимых аминокислот и может образовываться из 3-фосфоглицерата. Серин обладает свойствами аминокислот и спиртов. Он играет важную роль в проявлении каталитической активности многих расщепляющих белки ферментов.

Кроме того, данная аминокислота принимает активное участие в синтезе других аминокислот: глицина , цистеина , метионина и триптофана . Серин существует в виде двух оптических изомеров - L и D.6. В процессе биохимической трансформации в организме, серин преобразуется в пировиноградную кислоту.

Серин содержится в протеинах головного мозга (включая нервную оболочку). Используется как увлажняющий компонент при производстве косметических кремов. Участвует в построении природных белков, укрепляет иммунную систему, обеспечивая ее антителами. Кроме того, он участвует в передаче нервных импульсов в головной мозг, в частности, в гипоталамус.

Суточная потребность в серине

Суточная потребность в серине для взрослого человека составляет 3 грамма. Принимать серин следует между приемами пищи. Вызвано это тем, что он способен увеличить уровень глюкозы в крови. При этом следует учесть, что серин является заменяемой аминокислотой, и он способен образовываться из других аминокислот, а также из 3-фосфоглицерата натрия.

Потребность в серине возрастает:

  • при заболеваниях, связанных со снижением иммунитета ;
  • при ослаблении памяти. С возрастом синтез серина снижается, поэтому для улучшения умственной деятельности, его необходимо получать из продуктов, богатых этой аминокислотой;
  • при заболеваниях, во время которых снижается выработка гемоглобина;
  • при железо-дефицитной анемии.

Потребность в серине снижается:

  • при эпилептических припадках;
  • при органических заболеваниях центральной нервной системы;
  • хронической сердечной недостаточности;
  • при психических отклонениях, проявляющихся тревожностью, депрессией, маниакально-дипрессивным психозом и т.д.;
  • в случае хронической почечной недостаточности;
  • при алкоголизме первой и второй степеней.

Усваиваемость серина

Усваивается серин хорошо. При этом, он активно взаимодействует со вкусовыми рецепторами, благодаря чему наш мозг получает более полную картину того, что именно мы едим.

Полезные свойства серина и его влияние на организм

Серин регулирует уровень кортизола в мышцах. При этом мышцы сохраняют свой тонус и структуру, а также не подвергаются деструкции. Создаёт антитела и иммуноглобулины, формируя тем самым иммунную систему организма.

Участвует в синтезе гликогена , накапливая его в печени.

Нормализует мыслительные процессы, а также функционирование мозга.

Фосфатидилсерин (особая форма серина) оказывает лечебный эффект при метаболических нарушениях сна и настроения.

Взаимодействие с другими элементами:

В нашем организме серин может преобразовываться из глицина и пирувата. Кроме того, имеется возможность обратной реакции, в результате чего, серин вновь может стать пируватом. При этом серин участвует также в построении почти всех природных белков. Кроме того, серин сам имеет способность взаимодействовать с белками, образуя комплексные соединения.

Серин для красоты и здоровья

Серин играет важную роль в структуризации белков, благотворно воздействует на нервную систему, поэтому его можно причислить к аминокислотам, которые необходимы нашему организму для красоты. Ведь здоровая нервная система позволяет нам лучше себя чувствовать, а значит и выглядеть, присутствие достаточного количества белка в организме придает коже тургор и бархатистость.



Похожие статьи